Từ mái chèo ở Ontario
Công việc được trả lương đầu tiên của Simmons là làm hướng dẫn viên tại một trại hè ở miền bắc Ontario khi bà 17 tuổi, trong đội phụ trách chèo xuồng. Đến nay, bà vẫn tự nhận mình là người mê chèo xuồng. Từ khi còn là trại viên, bà đã lấy được chứng chỉ huấn luyện viên chèo xuồng có giá trị trên toàn tỉnh, rồi quay lại trại làm nhân viên năm 17 tuổi và trở thành trưởng chương trình chèo xuồng năm 20 tuổi.
Thời sinh viên tại Đại học McGill, phần lớn công việc của bà là tình nguyện. Cùng hai người bạn cùng phòng, bà đều đặn mỗi tuần trông trẻ tại một nhà trẻ dành riêng cho các bà mẹ đơn thân đang học tại trường, để họ có thời gian làm bài tập và ôn thi.
Lời khuyên làm thay đổi cả sự nghiệp
Sau khi tốt nghiệp, Simmons nhận ra mình muốn làm báo và đặc biệt muốn viết về ẩm thực. Công việc thực sự đầu tiên của bà là một kỳ thực tập có lương tại ban biên tập tạp chí Toronto Life, chuyên nghiên cứu, kiểm chứng thông tin và hỗ trợ biên tập viên. Bốn tháng sau, bà chuyển sang làm trợ lý biên tập cho National Post, tờ báo quốc gia khi đó vừa ra mắt tại Canada.
Bà liên tục nài nỉ biên tập viên ẩm thực cho mình được viết bài. Cuối cùng, ông thẳng thắn nói rằng bà yêu thích viết về ẩm thực nhưng chưa thực sự hiểu gì về món ăn, và cũng như phóng viên chiến trường phải ra mặt trận, bà cần học nấu ăn để nói được ngôn ngữ của căn bếp. Năm ấy Simmons 23 tuổi, và lời khuyên khiến bà như bị tát vào mặt. Bà bỏ việc ở tòa báo, chuyển tới New York và ghi danh vào trường dạy nấu ăn.
